Concluiu a licenciatura em Pintura pela Escola Superior de Belas Artes do Porto (atualmente Faculdade de Belas Artes da Universidade do Porto) em 1987.

Das exposições individuais mais recentes destacamos "João also known as James, also known as Steve, also known as Franz, also known as Boris" (Kubikgallery, Porto, 2020), "Cleaning up the Vacuum" (Galeria Fernando Santos, Porto, 2017),  "Heading West" (Appleton Square, Lisboa, 2015), "This Widow Is Blocking My Windows" (Museu do Chiado, Lisboa, 2011), "La Prospettiva Is Sucking Reality" (Museu do Neo-Realismo, Vila Franca de Xira, 2010).

Entre as mostras coletivas figuram "Bienal Anozero" (Coimbra, 2019), "Constelações" (Museu Berardo, Lisboa, 2019), "Trabalho Capital" (Centro de Arte Oliva, São João da Madeira, 2019), "Them or Us" (Galeria Municipal do Porto, Porto, 2018).

O seu trabalho está representado em coleções privadas e em coleções públicas como: EDP, Fundação Calouste Gulbenkian, Fundação de Serralves, Círculo de Artes Plásticas de Coimbra, Secretaria de Estado da Cultura, Museu Extremeño Ibero-Americano de Arte Contemporânea, Universidade de Coimbra, Museu Nacional de Arte Contemporânea / Museu do Chiado.

Olaio é professor no Departamento de Arquitetura da Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade de Coimbra (UC). Diretor do Colégio das Artes. Investigador do Centro de Estudos Sociais da UC.